Ryan et Marissa se rencontrent pour la première fois devant chez les Cohen. D'entrée de jeu, Ryan commence un jeu de séduction avec Marissa, il tente de l'impressionner en jouant les bad boys, le courant passe mais Marissa sort déjà avec Luke. Marissa ne se sent pas épanouie dans sa vie, elle a l'habitude de faire et dire tout ce qu'on attend d'elle, alors que Ryan est un rebelle affirmé, totalement marginal. Elle se sent donc rapidement attirée par lui, mais la barrière sociale est trop présente selon Ryan qui la rejette lorsqu'elle vient le voir dans la maison témoin en début de saison. La donne change lorsque Ryan emménage chez les Cohen: Marissa va cotoyer Ryan tous les jours. Commence alors entre eux une relation des plus tumultueuses, chaque fois qu'ils sont sur le point de se rapprocher, un événement les sépare: le scandale de Jimmy Cooper, la soirée à Chino à laquelle Seth veut absolument aller, la balle que reçoit Luke... Mais ce qui va les éloigner le plus est l'arrivée de la nouvelle petite amie de Caleb Nichol. Marissa surprend Ryan et la jeune femme dans une position compromettante, ce qui la pousse dans les bras de Luke. Luke est infidèle. Sous le choc, Marissa avale tous les médicaments qu'elle trouve et finit à l'hopital. Ce n'est que plus tard, après la reprise des cours, que Marissa et Ryan vont échanger leur premier baiser. Ils peuvent enfin vivre pleinement leur amour, malgré la désapprobation de Julie. Au début, Ryan a peur de ne pas etre à la hauteur, il ne vient pas du meme monde que Marissa, il n'a pas d'argent et craint qu'elle s'ennuie avec lui. Mais Marissa ne s'intéresse pas au porte monnaie de Ryan et lui dit pour la première fois " Je t'aime " peu avant le jour de l'an. Ryan, qui n'a jamais dit je t'aime à personne panique et lui répond " merci ", blessant Marissa. Il se fait pardonner le soir du réveillon en lui disant à son tour qu'il l'aime.
Leur première rupture se produit à cause d'Oliver, l'ami déséquilibré de Marissa. Marissa repousse Ryan qui n'a pas confiance en Oliver et voit d'un mauvais oeil leur complicité. Du coup, quand Marissa découvre la vraie nature d'Oliver, il est trop tard: Ryan s'est senti trahi et s'éloigne de Marissa. D'autant plus que Theresa, l'ancienne copine de Ryan est en ville...
Le temps aidant, Marissa et Ryan deviennent amis. Theresa est repartie pour Chino, et lorsque Marissa apprend que sa mère va épouser Caleb, elle trouve du réconfort dans les bras de Ryan. Ils échangent alors un nouveau baiser.
Tout bascule le jour où Theresa revient à Newport: elle est enceinte et il est probable que Ryan soit le père. Ryan décide à contre coeur de partir vivre à Chino avec Theresa pour l'aider financièrement à élever l'enfant. Marissa est dévastée...
